En 1965, Cessna a présenté le modèle 337 Super Skymaster. Cet avion était plus grand et plus puissant que le Skymaster original, ajoutant également un train d’atterrissage rétractable et une prise d’air dorsale pour améliorer le refroidissement du moteur arrière. Plus tard en 1967, le T337 turbocompressé a été introduit, suivi par la version pressurisée T337G en 1972.
Cessna a arrêté la production du Skymaster en 1982, mais a continué en France sous la marque Reims. Fabriquant à la fois le FTB337 STOL et la version militaire FTMA Milirole, Reims a assemblé 94 Skymaster des deux versions.
Pendant la guerre du Vietnam, l’US Airforce a utilisé la version militaire du 337 pour remplacer le O-1 Birdog et a été dénommé O-2. 513 appareils ont été construits.

Cette paire particulière de Skymasters fait partie du Milirole FTB337G vendu à l’armée de l’air portugaise et ont été convertis pour servir d’avions de contre-insurrection, avec 4 points d’ancrage qui pouvaient porter une combinaison de pods de mitrailleuses, de lance-roquettes et de bombes légères.
Certains d’entre eux ont ensuite été équipés de caméras et convertis à un rôle de reconnaissance.